La oarecare depărtare de mănăstire locuia un boier, crunt chinuit de un diavol, şi ziua şi noaptea, asfel încât rupea şi obezile de fier. Rudele îl duseră la mănăstire, ca Sf. Serghie să se roage pentru vindecarea lui. Pe când se apropiau, îndrăcitul începu să răcnească şi să se zbată, nevoind să mai meargă. Auzindu-l, fraţii ieşiră în grabă afară, în timp ce sfântul porunci ca toată lumea să se adune în biserică, să facă o moliftă pentru cel bolnav. Atunci, îndrăcitul începu încetul cu încetul să se liniştească. Când îl aduseră în mănăstire, cuviosul ieşi din biserică şi-l întâmpină cu crucea în mână.Iar când făcu semnnul crucii deasupra lui, nefericitul zbieră cu glas tare, se smulse dintre ei şi se aruncă într-o băltoacă cu apă de ploaie, strigând:
- Vai, ce chin de la focul acela cumplit!
Din acel ceas, prin mila lui Dumnezeu şi cu rugăciunile Sf. Serghie, omul îşi veni întru sine, pe deplin sănătos. Când l-au întrebat ce fusese cu strigătele acelea, el le-a răspuns:
- Când Sfântul a vrut să mă blagoslovească cu crucea, am văzut ieşind din el o flacără uriaşă care m-a cuprins de jur-împrejur. M-am aruncat în apă de frică să nu mă mistuiesc cu totul de la flacăra aceea.
De atunci încolo, evlavia oamenilor pentru Sf. Serghie a crescut, o mare mulţime a început să curgă din toate părţile şi mulţi călugări i s-au alăturat.
Într-o noapte, stând după obiceiul său la priveghere, rugându-se pentru frăţime, stareţul a auzit un glas strigându-l pe nume. Uimit peste măsură, mai întâi s-a rugat, apoi a deschis fereastruica chiliei, văzând o minunată privelişte. Cerul nopţii strălucea de o lumină nemaivăzută, mai puternică decât soarele. Glasul l-a chemat din nou:
- Serghie, tu acum te rogi pentru fiii tăi. Dumnezeu ţi-a auzit rugăciunea. Priveşte cât de mulţi călugări s-au adunat acum în obşte sub ascultarea ta, în numele Sfintei Treimi!
Sfântul privi şi văzu un mare şi frumos stol de păsări zburând în jurul mănăstirii; şi iarăşi a auzit.
- Câte păsări vezi aici, aşa se va înmulţi turma ucenicilor tăi! După ce nu vei mai fi, numărul lor nu se va împuţina, dacă cei rămaşi vor dori să-ţi calce pe urme…
Mult s-a minunat sfântul de cele văzute şi vrând să aibă şi un martor, l-a chemat dintr-o chilie apropiată pe un anume Simeon, dar acela nu se învrednici a vedea întreaga vedenie, ci zări numai o parte a luminii şi se minună foarte. Apoi sfântul povesti totul cu de amănuntul.
Într-o bună zi sosiră nişte greci de la Ţarigrad, aducând o scrisoare de la patriarhul Filotei. Luând scrisoarea, sfântul o duse Mitropolitului Alexie, care porunci să fie deschisa şi citită. Patriarhul îi scria următoarele: „Am auzit de viaţa bine plăcută lui Dumnezeu pe care o duci şi am dat slavă lui Dumnezeu pentru asta! Îţi mai lipseşte un singur lucru: rânduiala vieţii de obşte… Îţi dau un sfat bun: pune temelie vieţii de obşte în mănăstirea ta. Şi mila lui Dmnezeu şi blagoslovenia noastră să fie cu tine!”
Mitropolitul a primit sfatul şi atunci s-a pus început vieţii de obşte în mănăstirea Sf. Serghie, fraţii neavând nimic de sine.
La câtva timp după aceea s-au ivit nişte tulburări în mănăstire. Diavolul, duşmanul din totdeauna al binelui, a semănat printre unii dorinţa de a se împotrivi egumeniei Cuviosului Serghie. Într-o sâmbătă când se cânta Vecernia, însuşi fratele sau după trup, Ştefan, prins de invidie, a strigat cu glas mare din strana stângă:
- Şi, la urma urmei, cine-i stareţul? N-am fost eu primul venit aici? Şi mai rosti şi alte vorbe nepotrivite.
Sfântul a auzit toate acestea din Sfântul Altar, dar n-a scos nici un cuvânt; când a plecat din biserica, nu s-a îndreptat nici spre chilie, nici altundeva, ci a părăsit mănăstirea, apucând-o spre Pereyslavl. Ajungând la mănăstirea din Makra, a cerut ajutorul staretului, Sfântului Ştefan, şi a găsit un loc frumos şi pustiu, lângă râul Kirzah, acolo unde este astăzi Mănăstirea Bunei Vestiri a Maicii Domnului.
Când prinseră de veste că sfântul plecase, fraţii îl căutară peste tot. Găsindu-l, s-au bucurat şi au început să-l cerceteze, la început câte doi, apoi câte trei-patru…
Între timp, cuviosul a cerut şi mai apoi a primit blagoslovenie de la Mitropolitul Alexie de a construi o biserică şi, cu vremea, mulţime de fraţi s-au adunat sub povăţuirea sa în acel nou locaş de rugăciune. După aceea, o parte din călugării M-rii Sfintei Treimi, nemaiputând îndura despărţirea de duhovnicul şi povăţuitorul lor, au mers la mitropolit şi l-au rugat să-i poruncească stareţului să se întoarcă. Cuviosul s-a supus, iar mitropolitul , bucuros de ascultarea lui, i-a trimis un preot să-i sfinţească noua biserică, pe care sfântul o închinase Bunei Vestiri. Ca stareţ al noii mănăstiri l-a lăsat pe Romano, unul dintre ucenicii săi, pe care l-a trimis şi la mitropolie să fie hirotonit. Cuviosul l-ar fi vrut pe Isichie Tăcutul, dar acesta nu râvnea decât la blagoslovenia de a-şi petrece viaţa în tăcere deplină. Ceea ce cuviosul i-a şi îngăduit, însemnându-l cu Sfânta Cruce, după terminarea Sfintei Liturghii. Pe când îl blagoslovea, din mâini i-a ieşit o flacără puternică ce l-a învăluit cu totul pe Isichie, pecetluindu-l pe vecie în tăcerea nepătimitoare pe care şi-o dorise atât de mult. Astfel, Sf. Serghie s-a întors în mănăstirea sa, spre marea bucurie a tuturor.
Odată, Ştefan, episcopul de Perm, ce avea mare evlavie la stareţ, se afla pe drumul ce duce la Moscova, la vreo şapte mile de mănăstire. Fiind grăbit, minunatul episcop se gândea să-l cerceteze pe stareţ abia la întoarcerea de la Moscova. Ajungând la răscrucea de unde se vedea mănăstirea, se opri, făcu o plecăciune şi spuse: „Pace ţie, frate întru Domnul!”.
În timpul acela, fericitul şedea cu fraţii la trapeză şi, văzând cu ochii minţii închinăciunea episcopului, se ridică cu grăbire în picioare , se rugă câteva clipe, închinându-se, apoi grăi:
- Bucură-te şi tu, păstorule al turmei lui Hristos, şi pacea Domnului să fie pururi cu tine!
După terminarea mesei, răspunse la întrebările nedumerite ale fraţilor, povestind cu de amănuntul ce se întâmplase, fapte adeverite mai târziu ucenicilor de însoţitorii Episcopului Ştefan.
Ucenicii Sfântului Serghie au ridicat la rândul lor multe mănăstiri[…]Tot pe vremea lor, în mănăstire mai vieţuia un bătrân cu viaţă îmbunătăţită, Andrei Rubliov, un iconar plin de dar, deosebit prin agerimea minţii şi prin chipul său împodobit cu plete argintii. Şi asemenea lui mai erau mulţi alţii…
Fratele Sf. Serghie, Ştefan, se întoarse în mănăstirea cuviosului Serghie împreună cu fiul său, Teodor, în vârstă de doisprezece ani. Acest Teodor a fost călugărit de Sf. Serghie şi a dus o viaţă foarte îmbunătăţită şi într-o deplină ascultare, neascunzându-şi niciodată vreun gând în faţa părintelui său duhovnicesc. Când a ajuns la vârsta bărbăţiei şi a primit darul preoţiei, a început să se gândească la un loc potrivit pentru o mănăstire cu viaţă de obşte. De multe ori i-a mărturisit sfântului gândurile sale şi acela, văzând în stăruinţa tânărului voinţa Domnului, l-a blagoslovit, lăsându-l să plece cu fraţii care doreau să-l urmeze.
Locul potrivit l-au găsit la Simonovo, lângă râul Moscova, şi s-au apucat să ridice locaşul. Sf. Teodor a ajuns atât de cunoscut şi de cinstit pentru viaţa sa îmbunătăţită şi pentru bunul renume al mănăstirii sale, încât Sf. Serghie adeseori se ruga pentru el, ca nu cumva să cadă în mândrie.
Mai târziu, Sf. Teodor a ridicat o a doua mănăstire, şi ea vestită. În sfârşit, el avea să ajungă Arhiepiscop de Rostov şi să moară în sfinţenie în 1395.