Era supus părinţilor în toate, păstrându-se pe sine în mare curăţenie trupeasca şi sufletească. Încă înainte de a fi împlinit 12 ani, el petrecea într-un post atât de aspru, încât mama lui căuta să-l înduplece să mănânce şi el asemenea celor de vârsta sa. Dar copilul îi grăia cu înţelepciune de bătrân:
- Şi să nu mă mai lupt eu cu toată puterea sa mă izbăvesc de patimi şi să mă apropii de Dumnezeu?!
Şi plin de râvnă, continua să postească, ajutat de darul lui Dumnezeu. Tot cam pe vremea aceea, Chiril îşi luă familia de la Rostov, unde izbucniseră mari framântări, şi se muta la Radonej, chiar lângă biserica cu hramul Naşterea Maicii Domnului. Fiii săi, Petru şi Ştefan, se aşezară la casele lor, în timp ce Vartolomeu, care petrecea în post, rugăciune şi lacrimi, dorea să se călugărească. Părinţii îl sfătuiră să mai aştepte, să aibă grijă şi de ei, căci de-acum îmbătrâniseră, erau bolnavi şi neputincioşi.
Vartolomeu îi îngriji cu multă dragoste până ce amândoi intrară într-o mănăstire, unde s-au şi săvârşit din viaţă, nu mult după aceea.
După ce şi-a îngropat părinţii şi s-a rugat pentru ei 40 de zile, la fiecare Sfântă Liturghie, Vartolomeu începu să se pregătească pentru noua viaţă. Partea sa de moştenire o dădu fraţilor săi, neoprind nimic pentru sine. Foarte curând, muri şi soţia fratelui său Ştefan, care se călugări şi el, la M-rea Acoperământul Maicii Domnului din Hotkov. Vartolomeu îl cercetă la mănăstire, rugându-l să-l însoţească în căutarea unui loc potrivit de sălăsluire în singurătate. Multe păduri au cutreierat împreună, până când, într-o bună zi, au dat de o poieniţă în desimea codrului. Găsind locul pe placul lor, au înălţat rugăciune şi s-au apucat de lucru. La început şi-au zidit o colibă, apoi o chilie şi mai apoi o mică biserică.
Vartolomeu îl întrebă pe fratele său, care acum îi era părinte duhovnicesc, cărui sfânt să-i închine biserica. Ştefan îi reaminti toate semnele pe care i le dăduse Dumnezeu încă din pântecele mamei sale, că el va ajunge vas ales al Sfintei Treimi şi-i va face şi pe alţii să creadă în Sfânta Treime.
Au cerut apoi blagoslovenie de la episcop, iar Mitropolitul Theognost al Kievului le-a trimis un preot să sfinţească biserica.
Ştefan însă n-a izbutit să rămână mult timp în pustie; viaţa de acolo începuse să i se pară prea greu de îndurat. În toate părţile nu vedeai decât păduri. Nu erau drumuri şi căi de trecere, nici sate sau case; nu puteai afla hrană şi nimeni nu venea la ei, nici să-i vadă, nici sa le aducă ceva.
Ştefan nu mai putu să rabde toate acestea, îşi lăsă fratele singur şi plecă la Moscova. Acolo, în M-rea Sfânta Treime, el se nevoia cu toată râvna întru câştigarea faptelor bune duhovniceşti. În zilele acelea, în aceeaşi mănăstire îl găsim şi pe Alexie, viitor mitropolit sfânt. O frumoasă prietenie duhovnicească îi uni pe cei doi şi nu arareori cântau împreună la strană.
Însuşi Marele Duce Simeon veni să asculte cuvânt de folos din gura lui Ştefan, căci auzise de viaţa sa bineplăcută înaintea lui Dumnezeu. Apoi porunci să-l hirotonisească preot şi, mai târziu, stareţ al mănăstirii, ajungându-i chiar ucenic.
Între timp, cuviosul tânăr Vartolomeu, rămas credincios chemării sale, continua să traiască singur la pustie. Nu luase încă voturile, neavând deprinderea rânduielilor şi lucrărilor monahiceşti. Va intra în cinul călugăresc mult mai târziu, la 23 de ani.
Până atunci, Părintele nostru avea să se roage neobosit şi cu multe lacrimi la Dumnezeu să ajungă vrednic de chipul îngeresc. Într-un sfârşit, rugă un bătrân cu viaţă îmbunătăţită, pe Stareţul Mitrofan, să vină şi să-l cerceteze.
- Părinte, fă-ţi milă şi tunde-mă şi pe mine călugăr, îl rugă el cu zdrobire de inimă. Din copilărie îmi doresc lucrul acesta, dar grija pentru părinţi m-a oprit. Acum sunt slobod de toate acestea; sufletul îmi tânjeşte după viaţa pustnicească, iar inima după izvorul cu apă vie.
Stareţul îl călugări în a şaptea zi a lui octombrie, punându-i numele de Serghie, în cinstea Sfinţilor Mucenici Serghie şi Vah, a căror prăznuire se săvârşea. Stareţul sluji Sf. Liturghie în bisericuţa Sfintei Treimi şi îl împărtăşi pe Serghie cu Preacuratele Taine, peste el pogorându-se darul Duhului Sfânt, care avea să nu-l mai părăsească niciodată.
Dintr-o mărturie neîndoielnică ştim că, atunci când Sf. Serghie a primit Sfintele Taine, întreaga bisericuţă şi împrejurimile s-au umplut de o dulce mireasmă. Sfântul a rămas în biserică încă o săptămână, primind din mâna Stareţului Mitrofan doar câte o bucăţică de anafură în fiecare zi, postind, rugându-se şi având pururi pe buze Psalmii lui David.
Sf. Serghie îl rugă cu toată smerenia pe Stareţul Mitrofan să-l înveţe cum să trăiască în pustie de unul singur şi cum să lupte cu ispitirile vrăjmaşului. Acela, după ce i-a dat multe poveţe, l-a încredinţat Domnului şi l-a lăsat singur în liniştea pustiei sale.